Vergleich Siedetemperaturen bei organischen Verbindungen. Siedetemperaturen. Ein Vergleich

Siedetemperaturen
organischer Verbindungen

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	Siedetemperaturen von Alkanen Siedetemperaturen von Alkoholen Siedetemperaturen von Aldehyden Siedetemperaturen von Carbonsäuren

Frage:

Welche Gesetzmäßigkeiten lassen sich bei der Betrachtung der Siedetemperaturen organischer Verbidungen feststellen?

Summenformel	Name des Alkans	Schmelztemperatur in °C	Siedetemperatur in °C
C₁H₄	Methan	-183	-162 °C
C₂H₆	Ethan	-172	-89 °C
C₃H₈	Propan	-190	-42 °C
C₄H₁₀	Butan	-135	0 °C
C₅H₁₂	Pentan	-130	36
C₆H₁₄	Hexan	-94	69
C₇H₁₆	Heptan	-90	98
C₈H₁₈	Oktan	-57	126
C₉H₂₀	Nonan	-54	151
C₁₀H₂₂	Dekan	-30	174
C₁₁H₂₄	Undekan	-26	196
C₁₂H₂₆	Dodekan	-10	216
C₁₆H₃₄	Hexadekan	18	280
C₂₀H₄₂	Eicosan	36	344

Merke:

Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Siedetemperaturen bei Alkanen an.

Begründung:
Die ansteigenden Siedetemperaturen lassen sich auf größer werdende zwischenmolekulare Van-der-Waals- Kräfte zurückführen, d.h. je länger die Kohlenwasserstoffkette ist, desto höher sind die Van-der-Waals-Kräfte
und desto höher sind die Siedetemperaturen.

Durch kurzfristige Landungsverschiebung entstehen temporäre, d.h. nicht permanente Teilladungen in den Kohlenwasserstoffmolekülen. Für einen Bruchteil einer Sekunde entstehen durch "Hin- und Herschunkeln" der Elektronen innerhalb der Moleküle an
den Enden der Kohlenwasserstoffe Teilladungen. Dadurch resultiert eine gewisse Anziehungskraft zwischen den Molekülen.

Frage:

Wie wirkt sich eine Verzweigung der Kohlenstoffwasserstoffkette
auf deren Siedetemperatur aus?

Name	Strukturformel:	Siedetemperatur
n-Hexan		69°C
2-Methylpentan		60°C
3-Methylpentan		63° C
2,3-Dimethylbutan		58°C
2,2 Dimethylbutan		50°C

Merke:

Mit zunehmender Verzweigung sinkt die Siedetemperatur eines Alkans.

Begründung: Eine Verzweigung vermindert die zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräfte. Damit ist weniger Energie (sprich eine geringere Siedetemperatur) notwendig, um die Moleküle voneinander zu trennen.

Frage:

Wie verhalten sich die Sietemperaturen bei Alkoholen im Vergleich
zu den Siedetemperaturen von Alkanen, Aldehdyen und Alkansäuren ?

Summenformel	Name	Siedetemperatur in °C
CH₃OH	Methanol	65
C₂H₅OH	Ethanol	78,4
C₃H₇OH	1- Propanol	97
C₄H₉OH	1- Butanol	117
C₄H₉OH	2- Butanol	100
C₅H₁₁OH	1- Pentanol	138
C₅H₁₁OH	3-Methyl-1-butanol	131
C₁₂H₂₅OH	1-Dodecanol	259

Merke:

Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Siedetemperatur des Alkohols
Mit zunehmender Verzweigung sinkt die Siedetemperatur eines Alkohols.
(dies gilt allgemein für alle Kohlenwasserstoffe !!)

Begründung: Eine Verzweigung vermindert die zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräfte. Damit ist weniger Energie (sprich eine geringere Siedetemperatur) notwendig, um die Moleküle voneinander zu trennen.

Die Siedetemperatur von Alkoholen ist deutlich höher als die Siedetemperatur bei Alkanen und auch deutlich höher als die Siedtemperatur der Alkanalen (Aldehyden). Die Siedetemperatur der Alkohole ist jedoch niedriger als bei Alkansäuren derselben Kettenlänge.

Begründung: Bei Alkoholen treten Wasserstoffbrückenbindungen auf. Diese sind stärker als die Bindungskräfte bei Aldehyden, aber schwächer als die Wasserstoffbrücken bei Carbonsäuren.

Frage:
Wie verhalten sich die Sietemperaturen bei Aldehyden (Alkanalen)
im Vergleich zu den Siedetemperaturen bei Alkanen?

Summenformel	Name	Trivialname	Siedetemperatur in °C
HCHO	Methanal	Formaldehyd	-19°C
CH₃CHO	Ethanal	Acetaldehyd	21 °C
C₂H₅CHO	Propanal	Propionaldehyd	48°C
C₃H₇CHO	Butanal	Butylaldehyd	76 °C
C₄H₉CHO	Pentanal	Valeraldehyd	103 °C
C₅H₁₁CHO	Hexanal	Caproaldehyd	131 °C
C₁₅H₃₁CHO	Heptanal	Heptaldehyd	155 °C

Ethanale haben im Vergleich zu Alkanen gleicher Kettenlänge höhere Siedetemperaturen.
Hier wirken bereits schwache Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen,
die zusätzlichdie zwischenmolekularen Bindungen verstärken. Die Wasserstoffbrücken-bindungen bei Alkanalen sind jedoch deutlich schwächer als die Wasserstoffbrücken-bindungen bei Alkoholen und Alkansäuren (Carbonsäuren).

Frage:
Wie verhalten sich die Siedetemperaturen bei Alkansäuren im Vergleich
zu den Siedetemperaturen bei Alkanen?

Summenformel	Name	Trivialname	Siedetemperatur in °C
HCOOH	Methansäure	Ameisensäure	100,5
CH₃COOH	Ethansäure	Essigsäure	118
C₂H₅COOH	Propansäure	Propionsäure	141
C₃H₇COOH	Butansäure	Buttersäure	164
C₄H₉COOH	Pentansäure	Valeriansäure	187
C₅H₁₁COOH	Hexansäure	Capronsäure	205
C₁₅H₃₁COOH	Hexadecansäure	Palmitinsäure	215
C₁₇H₃₅COOH	Octadecansäure	Stearinsäure	232

Verglichen mit den Siedetemperaturen der Alkanen gleicher Kettenlänge sind die Siedetemperaturen bei Alkansäure deutlich höher.

Bei Alkansäuren kommen zu den bereits erwähnten zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräften zusätzlich
noch starke Wasserstoffbrückenbindungen hinzu.

Die Wasserstoffbrückenbindungen bei Alkansäuren sind deutlich stärker als die Wasserstoffbrücken bei Alkoholen und Aldehyden. Dies liegt an einer Mesomeriestabilisierung der Carboxygruppe.

Merke:
Verbindungen mit Wasserstoffbrückenbindungen - Bindungen zwischen permanenten Dipolmolekülen - haben im Vergleich zu Kohlenstoffatomen derselben Kettenlänge stets höhere Siedetemperaturen.

Siedetemperaturen Vergleich :

Alkane -> Alkanale -> Alkohole -> Alkansäuren

Die Siedetemperaturen steigen in obiger Reihenfolge "Alkane -> Alkansäuren"
bei gleicher Kettenlänge stetig an.

LINKVERWEISE:
-> Benennung von Kohlenwasserstoffe nach den Genfer Nomenklaturregeln

Folgende Isomere gibt es von Heptan (C₇H₁₆):

-> Isomere (Hexan) (5)
-> Isomere (Heptan) (9)
-> Isomere (Oktan) (18)

DEFINITION ISOMERE:
Isomere sind Stoffe mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel.

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(Wichtige Themengebiete kurz, prägnant und gut zusammengefasst)

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